Naar het contemplatieve leven

Afzondering in Cassiciacum | De alleenspraken | Het doopsel | Terugkeer naar het vaderland | De dood van Monnika | Oponthoud te Rome | De gemeenschap te Tagaste

Na zijn bekering kreeg Augustinus een landgoed in Cassiciacum tot zijn beschikking. Vanwege zijn verslechterde gezondheidstoestand, namelijk ademhalingsstoornissen, kwam dit goed uit. Hij wilde zich graag in alle stilte met zijn familie en vrienden terugtrekken. Het werd echter geen teruggetrokken leven, want ze waren en bleven betrokken op de werkelijkheid. Overdag moest er hard gewerkt worden op het land van de eigenaar van het landgoed.
In deze tijd begon Augustinus met schrijven, namelijk filosofische dialogen. Deze werken zijn de vruchten van de gesprekken die hij met de hele groep voerde. De groep bestond uit Monnika, de enige vrouw van het gezelschap, Alypius, die af en toe echter weg moest vanwege zijn werk in Milaan, Licentius, de zoon van Romanianus, Trigetius, Navigius, Augustinus' broer, zijn twee neven Lastidianus en Rusticus, en zijn zoon Adeodatus. Als gelovige was Monnika het voorbeeld van de echte liefde tot de 'filosofie', waarbij de filosofie de liefde tot de Wijsheid is en de Wijsheid is God. Augustinus zag haar als het superieure lid van de groep.
Tijdens de gesprekken was Augustinus vaak de gespreksleider. De gespreksstof bestond uit filosofische thema's waarmee hij zelf al eens geworsteld had. Een stenograaf noteerde het gesprek. Al snel leidden de gesprekken tot Augustinus' eerste boek, Contra Academicos (Tegen de Academici), een boek dat hij opdroeg aan Romanianus en waarin hij het opneemt tegen de filosofie van de Nieuwe Academie. Een ander gesprek over het geluk, waarbij het geluk volgens Augustinus nauw samenhangt met de Waarheid en God, leverde het werk De beata vita (Over het gelukzalige leven) op. Augustinus was erg onder de indruk van de schoonheid van de natuur. Het nachtelijke gesprek met Licentius en Trigetius over de harmonie van de wetten van het heelal was de aanzet tot het werk De ordine (Over de orde). De orde is het gevolg van de voorzienigheid. Bij de gesprekken die Augustinus met de groep voerde, was hij zich terdege bewust van het schoolse karakter van de gevoerde dialogen. Hieruit blijkt maar weer dat hij zijn afkomst niet verloochende.
Licentius heeft op een gegeven moment de groep verlaten.

Tijdens zijn verblijf in Cassiciacum schreef Augustinus ook zijn Soliloquia (Alleenspraken). Het zijn stille gesprekken met zichzelf, met zijn rationele ik. Hij was namelijk overtuigd om na te denken 'in de eenzaamheid van mijn geweten'. De Soliloquia betrof een nieuw literair genre, hoewel de filosofische stof hetzelfde is als in andere werken. Het werk ademt de sfeer uit van een christelijk gebed. De kracht van het werk ligt in de sterke psychologische analyse, de rede wordt aan een streng verhoor onderworpen. Het is echter meer dan alleen maar een streng gewetensonderzoek. Augustinus blijkt zichzelf en God goed te kennen. Het werk is een voorloper van het 'Cogito ergo sum'.
Toen Augustinus terugkeerde naar Milaan, dit vanwege het zogenaamde catechumenaat, schreef hij het werk De immortalitate animae (Over de onsterfelijkheid van de ziel). Het is een studie naar de oorsprong en de natuur van de ziel. Volgens Augustinus zijn ziel en lichaam één wezen.

In Milaan werden Augustinus, Alypius en Adeodatus catechumeen. In de paasnacht van het jaar 387 werden ze gedoopt. Augustinus voelde zich opgelucht en gereinigd van al zijn zonden.

Op een gegeven moment besloot Augustinus om terug te keren naar Africa, om daar een leven van studie en teruggetrokkenheid te leiden. Daarom ging hij naar Ostia, de haven van Rome. Het was dezelfde weg als die hij twee jaar eerder was gegaan, maar dan in tegengestelde richting. Ook was hij niet meer dezelfde persoon als toen. In Ostia kwamen Augustinus en zijn gezelschap echter een jaar vast te zitten vanwege een burgeroorlog. Tijdens het verblijf in Ostia kreeg Augustinus op een keer een gesprek met zijn moeder Monnika, vanuit een raam met uitzicht op de tuin. Het bleek voor hem een zeer mystieke ervaring.

Een paar dagen na de tuinscène kreeg Monnika plotseling een hevige koorts. Op 56e jarige leeftijd stierf ze. Augustinus' verdriet was van een bijzonder karakter, zijn moeder was 'in hoop' gestorven. In zijn Confessiones beschrijft hij haar op een bijzondere manier.
Ondanks haar wens heeft Monnika later een voornaam graf in Ostia gekregen. Na de begrafenis ging Augustinus naar Rome. De graaf van Africa had partij gekozen voor de opstandige Maximus die de keizerlijke troon opeiste. Hierdoor was er geen scheepvaartverkeer meer mogelijk naar Africa. Augustinus zat daarom tot de dood van Maximus vast in Rome (387-388).

In de tijd dat hij in Rome vastzat, hield Augustinus zich bezig met de weerlegging van het Manicheïsme, met name met haar deterministische karakter. Dit leidde bij hem tot inzicht in de vrije wil, wat hij heeft vastgelegd in zijn werk De libero arbitrio (Over de vrije wil). Het werk voltooide hij uiteindelijk in Africa. Verder hield hij zich, net als in Milaan, bezig met de menselijke ziel. Het resultaat, De quantitate animae (Over de grootte van de ziel).
Augustinus' werkzaamheden zijn in deze tijd niet alleen filosofisch van karakter, het is tevens een strijd tegen de hypocriete moraal van het Manicheïsme. Uiteindelijk zou hij meer dan twintig boeken tegen het Manicheïsme schrijven.

Tegen het einde van 388 kwam Augustinus in Africa aan. In Tagaste stichtte hij een kleine gemeenschap die zich het celibaat, armoede en onthechting van bezit ten doel stelde. De gemeenschap verbleef en werkte op een boerenbedrijf, een nalatenschap van Patricius. Bij dit alles wilde Augustinus Matth.19:21 navolgen, hoewel het nog geen echt monastisch leven met regels betrof.
Ondertussen ging Augustinus verder met de ontwikkeling van zijn literaire kwaliteiten. Hij voltooide diverse werken, maar schreef ook nieuwe (o.a. De Musica, over de muziek). Maar hij maakte vooral een grondige studie van het Manicheïsme, in het bijzonder bekritiseerde hij hun onnauwkeurige schriftuitleg. Dit leidde tot het werk De genesi contra Manichaeos (Het boek Genesis tegen de Manicheeërs), een commentaar op het boek Genesis. Hij ging ook in op vragen van zijn vriend Romanianus, zoals wat is de ware godsdienst, wat leidde tot De vera religione (Over de ware godsdienst). Hierin geeft Augustinus een beschrijving van het christelijke geloof. Ook ging hij in op de pedagogische problematiek. Volgens hem is Christus de ware leermeester. Dit soort dingen besprak hij met zijn inmiddels 16 jaar oude zoon Adeodatus en hij legde het vast in De Magistro (De meester).
Ondertussen deden er tal van geruchten over Augustinus de ronde in Tagaste. Mensen kwamen met tal van vragen naar hem toe. In deze tijd stierven zijn vriend Nebridius en zijn zoon Adeodatus. Bijzonderheden hierover zijn ons niet bekend.